Zivilgesellschaftliches Engagement steht gerade in Städten, die von Bevölkerungsrückgang betroffen sind, vor großen Herausforderungen, da soziale Netzwerke ausgedünnt und kommunale Dienstleistungen im freiwilligen Pflichtaufgabenbereich reduziert worden sind. Gleichzeitig nimmt in solchen Städten das zivilgesellschaftliche Engagement einen besonderen Stellenwert ein, um Engpässe bei der Daseinsvorsorge auszugleichen. Der Artikel untersucht die lebensweltlichen Umstände von zivilgesellschaftlich Engagierten und will damit einen Beitrag zum Verständnis für den unterschiedlichen Umfang des Engagements bestimmter Personengruppen in bestimmten Lebensphasen leisten. Anhand von Projektverläufen im zivilgesellschaftlichen Engagement, initiiert von jüngeren Personengruppen, werden Hemmnisse und Bedarfe aufgezeigt, die die Engagierten erfahren haben. Die Befunde zeigen, dass bürokratische und hierarchische Hürden, geringe Wertschätzung freiwilliger Arbeit und Interessenkonflikte zwischen Fördergebern und Engagierten von Letzteren als wesentliche Hemmnisse wahrgenommen werden. Dem gegenüber stehen Einzelfaktoren zivilgesellschaftlichen Engagements, die im Einklang mit den lebensweltlichen Umständen der Engagierten stehen, wie gemeinsames Arbeiten, ein offener, flexibler Rahmen für das individuelle Handeln wie auch dessen flexible Einteilung und Organisation. Dem Beitrag liegen empirische Daten zugrunde, die durch Einzelfallanalysen in der ostdeutschen Kleinstadt Weißwasser erhoben worden sind.